Katherine Heigl brengt licht op het scherm in deze charmante, romantische komedie. Heigl speelt Jane, een romantische, onzelfzuchtige vrouw die al 27 keer een gelukkig, behulpzaam bruidsmeisje is geweest. Maar er is geen zicht op haar eigen sprookjeshuwelijk. Totdat de jongere zus van Tess het hart verovert van Jane's baas - op wie ze in het geheim verliefd is - wat Jane ertoe inspireert om haar 'altijd het bruidsmeisje'-lotsbestemming te veranderen.